湘云出场是在第二十回，宝玉正和宝钗闲话，忽听无名小丫头报：史大姑娘来了。宝玉听了，抬脚就走，宝钗笑着唤住他说，等着，咱们一道去。俩人来到贾母房中，看见湘云正在那里大说大笑，看见他们来了，忙问好厮见。
接着黛玉和宝玉闹起了小脾气，宝玉打叠起千百种温存赔罪，好容易哄转过来。细琐的纠缠里亦有细微的缠绵，却把个湘云撇到一边，关于她的身世背景，一字未提，只能从湘云姓史，判断出是贾母的娘家亲戚。
黛玉出场则有很多前期铺垫，进了荣国府，更细细描画，最让人难忘的，是宝黛初相见，那种恍若前缘的似曾相识，且喜且惊的不可思议，该是曹公的亲身体验吧，历经漫漫时光，沧海桑田，人去楼空，忽而想起，依然清晰至此，五脏六腑都会重温那最初的悸动。
宝钗不曾使他如此动心，却也令他惊艳，一登场我们就知道这是一个美貌的女子，连黛玉的风头都压了下去，她的身家背景亦说得详细，不用看下文，就晓得这是个重要的角色。
十二钗里，湘云的戏份也算重的，为何出场如此草率？难不成是曹公的疏忽？当然，《红楼梦》里有不少的疏忽，但都是些细枝末节的问题，比较重要的疏漏，多半是故意的，比如秦可卿之死，其实是“不可说，不可说，一说便是错”。我觉得湘云的背景问题，也有存心的意思，并非有什么不足为外人道之处，而是曹公特意要制造这么一种感觉：湘云从来不是让宝玉格外留心的女孩，只是亲戚家一个可爱的小妹妹，有时来了，有时去了，都不是什么大不了的事，他从不曾检索记忆，查找她出现的最初。
非但如此，湘云的婚事也是最早提上议事日程的。第三十一回里，王夫人说她“前日有人家来相看，眼见有婆婆家了”，第三十二回里，袭人便向湘云道大喜，此刻湘云即使还没订婚，也即将订婚，宝玉对此居然全无反应，要知道，大多女孩儿出嫁，他都要感触一番的。
袭人说起表妹要嫁人，宝玉就不爽，他与人家仅一面之缘；迎春出嫁，带了四个陪嫁丫头，宝玉感慨，世上又少了五个干净人，而他对这个堂姐并没有多少感情；邢岫烟订婚时，他对着杏树，想到又少了一个好女儿，不过两年，岫烟便要“绿叶成荫子满枝”，再过几年，未免乌发如银，红颜似槁了，竟至于流泪叹息。
惟独对于湘云的婚事，宝玉无动于衷，大约上面几位在他眼里都是“女子”，湘云在他眼里却是个“孩子”，订婚云云，听上去像一个玩笑，她自己不在意，别人也不在意。
同样是“雪白的膀子”，长在宝钗身上，宝玉就想摸一下，只恨不是黛玉的，没福得摸，湘云一样有“雪白的膀子”，睡觉的时候搁在被子外面，大概算红楼女儿里将身体暴露得最充分的了，宝玉却丝毫不感到性的刺激，只叹她睡觉也不老实，很有兄长之风。
但黛玉还是不放心，第二十九回，宝玉在清虚观见到一只金麒麟，听说湘云也有一只相似的，便收起来，准备送给她。偏偏让黛玉看见了，恋爱中的女子心思本就细密，何况黛玉又生着七窍玲珑心，她不说不满，反而瞅着宝玉点头，似有赞叹之意，让宝玉老大不自在。
难怪黛玉生气，宝玉弄来的外传野史里，那些才子佳人都因小巧玩物撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或玉环金佩，或鲛帕绦丝，皆由小物事而遂终身。她以为宝玉也如世间某些轻浮的男子，经不起一个巧合的诱惑，马上把自己当成言情剧的男主角，投入地上演一场风流戏文。
所以她来到窗下窥视，听到的却是宝玉推自己为惟一的知己，金玉良缘的宿命在宝玉心中都不值一提，他怎会把一个精致的玩意当成命运的路标？
便是多情如宝玉，也不见得会爱上所有可爱的女孩，对于他来说，生命像一个肆意铺排的盛宴，爱情、友情、亲情分别装在不同的杯盏中，无限量供应，他不必拿友情当爱情饮用。对于湘云来说，宝玉则是一个哥哥，一个亲切的伙伴，光风霁月的她固然不会“将儿女私情略放心上”，可从袭人一提起她的“喜事”湘云便脸红来看，她对于爱情未必没有自己的想像，只是那想像比较不具体，朦胧地围绕着一个一无所知的陌生人——我们的少女时代都会有这种想像。
这时的宝玉与湘云，如歌里唱的那样：起初不经意的你，和少年不经事的我……他与她都有太多的选择空间，人生如两条平行线，共同伸向远方，切近而永不相交。
但这只是他们人生里的一段，而且是最好的一段，他们以为人生可以爱我所爱，痛我所痛，无论喜与悲，都是浪漫的决绝的，所以宝玉会对黛玉说，你死了，我去做和尚；会说，活着，我们一道活着，不活，我们一道化灰化烟。他是真诚的，因为这时，做和尚也好，死亡也好，都离他那么遥远，都像是浪漫的影像。
前八十回里的宝玉，不脱公子哥的轻浮。第六回里，宝玉听说他的茶被李嬷嬷喝了，“将手中的茶杯只顺手朝地上一掷，豁啷一声，打了个粉碎，泼了茜雪一裙子的茶。又跳起来问着茜雪道：她是你哪一门子的奶奶，你们这么孝敬她？不过仗着我小时候吃她几口奶罢了。如今逞得她比祖宗还大了，如今我又吃不着奶了，白白的养着这个祖宗作什么？快撵了出去，大家干净……说着便要去立刻回贾母，撵他奶母”。
袭人赶紧相劝，加上威胁恫吓，他就丢到一边了，接着被袭人等扶至炕上，只觉口齿缠绵，眼眉愈加饧涩，很快就睡着了。他这一通脾气，来得快也去得快，带有极大的随意性，体现出富贵公子的骄纵恣肆。
他见贾芸一节，更显轻浮，贾芸跟他打招呼，他先是不认得，听贾琏介绍后，笑道：你倒比先越发出息了，倒像我的儿子。又约贾芸明天来说话，贾芸当了真，忙不迭地跑了来，宝玉根本就没把这个约会摆上议事日程，害得贾芸苦等半日未果，只得回家。
年少时的宝玉，尽管天分极高，对于人生的了解，也只局限于他周遭的环境里，说的话，做的事，无不以自身处境为基础，他能想到的惨痛之事，不过是那些女孩子纷纷出嫁，时光如流水，将温柔甜美的一切带走，若是连黛玉也要离开他，简直是苦痛的极致，那么宝玉即使不会出家，或是随她而去，最起码，会长久地沉溺于感伤之中，此生无趣。优越的家庭背景，给他提供了执意情伤的物质基础，美丽的大观园，正好让他对景伤怀，也许还会写上很多诗，反正他有的是时间。
然而，鲜花着锦只是为了衬托日后的众芳芜秽，烈火烹油亦是为了对应日后的天荒地寒，《红楼梦》是一部善做减法的书，林妹妹死了，贾家败了，两个相距应该不远，宝玉并没有遵守诺言，因为这时，他发现自己不能做一个职业情种。
他面对的不是一个简单的局面，从前挑大梁的人物想来自身难保，著名的“无事忙”宝玉也被推到前台，成了亲人的主心骨，顶梁柱。他不是善于周旋的人物，没有重振家业的才干，就算有也没用，贾家气数已尽，即使像贾兰皇榜高中，也只能成就一个小家庭，无法重现四大家族的光景。宝玉所能做的，只是想方设法活下去，陪伴亲人活下去，他以前以为人生无非两种，活着或者死去，都是由自己做主的，却不知道，有一天，你无可选择，你不由自主地要在生与死的缝隙里活下去。
这种情况下，和宝钗结合就成了一件顺理成章的事，四大家族是一荣俱荣，一损俱损，薛家衰落还在贾家前面，第七十八回里，宝钗对王夫人说，姨娘深知我家的，难道我们当日也是这样冷落不成。可知薛家已经在走下坡路，同是天涯沦落人，极度深寒中，两个人的温暖加在一起就是微温，尽管她不是那个前生欠他眼泪的人，可是，此刻，温度比眼泪更近，更显得真实。
前八十回里，宝玉不是没有对宝钗动过心，不过他通过一系列思索、对照、参考、了悟，终于懂得，他只能爱黛玉一人。对于宝钗的爱慕，渐渐变成了友谊，事到如今，他发现凭着友谊也可以在一起，面对命运的狂风暴雨，宝玉必须放弃那些精致的忧伤与缅怀，在心上磨一个茧子，茧子再磨出血，他与宝钗因友谊而缔结的婚姻，则是可以覆盖在这伤口上的温软纱布。
这样一种感情，虽不是爱情，却有慰老温贫的况味，亦是动人的，但宝钗大约没有和宝玉相守到老，第三十一回的回目里有：因麒麟伏白首双星。我觉得，这个白首双星当是湘云和宝玉。
湘云有一个金麒麟，宝玉又从外面弄了一个回来，当然不能据此就笃定那一个“星”是宝玉，也有可能是湘云的夫婿，比如那个叫卫若兰的，是不是这个金麒麟因各种缘故落到他手中呢？可是湘云的曲子里这样写道：襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养？幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江，这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤。
这个才貌仙郎，自然不是宝玉。第一，宝玉爱的是黛玉，即使再与人结合，也不能给予完美的爱情；第二，大约是自传体的缘故，曹公每每说起宝玉，都带了三分戏谑，不大可能这么直白地称之为才貌仙郎。应该是湘云理想的夫婿，这个夫婿没能和她白头到老。
当然，第一次婚姻失败之后，湘云也有可能再嫁他人而不是宝玉，但那更不成其为“白首双星”了，另生枝节不说，也不好看，仅从小说而不是考据的角度说，湘云最后与宝玉结合也是最有味道的。
宝玉失去了黛玉，又失去了宝钗，而湘云寡居，同命相怜，加上相互依赖，足以成就一桩婚姻，艰难岁月里，宝玉无法再把爱情当作一宗哲学来做，通过那么多精致的推敲，判断自己最爱谁，仅仅是感情就足够了，他不想再去化验这感情的成分。
如果说前八十回说的是如何更好地活着，后面说的该是如何活着，也就是苦熬，枯寒而萧索地，千方百计地，抓住可以抓住的一切，勉力把生命带到下一时刻。
面对苦熬，湘云是最适合的那个伙伴。她天真放达，命运原比黛玉更不幸，但她以健康的心性直面生活，留给自己与他人的都是喜乐。即使长大成人，再度遭遇变故，湘云的底色已成，不会有根本改变，她当比宝钗更为轻盈地面对生活，这种态度一定能够感染宝玉。
对于苦难，湘云从战略上轻视，但从战术上重视。她打小寄居在叔叔家中，叔叔婶子对她远没有贾母对黛玉那么照顾，黛玉半年也就做个香囊，湘云却夜夜做活到三更。说起来自然是她的叔叔婶子太苛刻，但对于日后却大有好处，多了一样防身的本事，对付苦境就可以得心应手。
这些原是闲笔，回头再看，却似大有深意。当初最不愿接受的辛劳，却成就了日后的生计，当初最不可能爱上的女孩，成了白头偕老的伴侣，除了湘云，还有麝月，据红学家考证，最后陪伴宝玉的，是湘云与麝月二人，当初只见晴雯与袭人争风吃醋，麝月形象相当中性，谁料到，众芳零落，只有她们开到荼（上艹下縻）。
蓦然回首见湘云，见到的，还有那种啼笑皆非的荒诞感，你不知道老天为你安排些什么，就像阿甘母亲说的那句话，生活是一盒巧克力，打开包装你才发现那味道总是出人意料。