除去鸳鸯这种“素习可恶”的，似乎普通丫鬟的理想不过就是成为姨娘，小红就是欲做姨娘而不得，另辟蹊径将自己打造成职场精英，袭人较小红老成而低调，她的理想却也不出这个套路。第三十一回，宝玉误踢了袭人，半夜袭人从梦中醒来，发现自己吐了一口血时，“想着往日常听人说，少年吐血，年月不保，纵然命长，终是废人了。不觉将素日想着后来争荣夸耀之心尽皆灰了”。袭人担心的不是生命，而是“废人”，究竟是怎样的废人呢？结合“争荣夸耀”四字看就比较明了，不过是当上个姨娘，生个一男半女吧，废人该是指不能生育，从“素日想着”四字可以看出，她琢磨这事不是一天两天了。
当然，这种梦想不是一开始就有的，袭人不像小红，是个天生的野心家，她只是个比较要强的女子，生出这等梦想，是因为有了适宜的土壤、温度与水，被各种机缘因果推动所致。
一开始袭人的上进之路是小心服侍主子，所以“她伺候贾母时，眼中只有一个贾母，伺候宝玉时，眼中就有一个宝玉”， 也许服侍得好了，可以得一个较好的结果，至于这结果是什么，年少的她未必具体想过，反正小心殷勤总不会错的。
命运出现转机是在第六回，宝玉从艳梦中醒来，正好袭人在身边，发现了他裤子上的…，宝玉跟她细说来龙去脉时不由情动，强袭人领警幻所训之事。看上去是机缘巧合，但是，辩证法说了，一切的偶然都有它的必然性，这种事情落到袭人的头上，并不仅仅因为她赶对了时辰，且看曹公原文：
袭人伸手为他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，唬得忙退出手来，问是怎么了。宝玉红涨了脸，把他的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便察觉一半了，不觉也羞得红涨了脸，不敢再问。依旧理好衣裳，遂至贾母处来，胡乱吃毕了饭，过这边来。
胡乱两字用得好，足以说明袭人的心慌意乱，何以心慌意乱，小妮子春心动矣。然后又拿了衣服来给宝玉换上，宝玉央求她不要告诉别人，换做其他女孩子，一定也跟着大为窘迫，袭人却在这里露出了她不加掩饰的好奇心，刨根问底，要知道怎么回事，宝玉便详说梦中之事，说至警幻所授云雨之情，羞得袭人掩面而笑。
亏得宝玉说得出口，也亏得袭人笑得出来，虽然青春期里对于男女之事有朦胧的好奇，可是这样生猛的细节，寻常女子猝然间也难以面对吧。接着宝玉更“强袭人领警幻所训云雨之事”，袭人素知贾母已将自己与了宝玉，今便如此，亦不为越礼。
从后文看得出，贾母心目中的人选其实是晴雯，不过是袭人自个愿意，找出这么个理由来。曹公将这一段写得平淡，写得顺理成章，只一句“幸得无人看见”了事，事实上，这于宝玉袭人二人的生命史，都算得一件不小的事情。
元春省亲之前的宝玉，像是处于第二性特征发育期，有一种无可如何的兴奋。又是做艳梦，又是搞同性恋——他抓住秦钟和智能时，笑称睡下再和秦钟算账，那到底是笔什么账，作者写得非常暧昧；在路上看到一个叫“二丫头”的女孩，他也轻狂地以目送情，这个时候的他，侧重于性而不是情，他需要的是女子的肉而不是灵，袭人算是应运而生。
袭人出现时年龄最多十三四岁，却有一种小母亲式的成熟，不像晴雯等，还是撒娇任性的小丫头，袭人从她出现起，就像一个女人了，传递到宝玉的大脑里，变成了性的信号，成为一种吸引。俩人遂干柴烈火，一拍即合。
苟合之后，一个男人大约是急急穿好衣服，想要脱身，对于“初试”的宝玉，则成为一种依恋加习惯，从此待她与别个不同。他的那些“化灰化烟”的荒唐话总是说给她听；袭人回家过年，宝玉就带上茗烟去看她；母亲生病，她告假回家，宝玉便房中灯下，闷闷不乐地惦记；当晴雯攻击袭人时，宝玉居然要立即回太太，将晴雯撵出怡红院；甚至于他怀疑到是袭人弄了手脚，导致晴雯等的被逐之后，还想，这辈子能相守到头的人，也就是黛玉和袭人吧。
这种依恋助长了袭人的野心，使她有勇气想像未来，所以过年时宝玉去她家，她兴头成那样，那种场景比较接近她的想像，她让家里人看到未来荣耀的雏形，当晴雯们还在撒娇任性打闹找乐子时，袭人已经在心底临摹姨娘的辉煌了。
但是，只收服了宝玉的心是没有用的，宝玉不能够许她一个未来，他的姨娘，还要上面来定，所谓上面，无非两人，一是贾母，二是王夫人。前面已经说过，贾母心中的人选是晴雯，而王夫人，更是不会轻易对谁有好感的人，袭人的前程，始终悬而未决。
文中未说袭人如何焦灼，那是小红的表现，但宝玉被打，王夫人叫宝玉屋里的人过去问话，袭人想了想，决定自个过去，可见她非常注意接近领导。只是王夫人对于她的到来很不以为然，说，你又丢下他来了，谁服侍他呢？经袭人解释之后，拿出两小瓶清露让她带给宝玉，袭人答应了，正要走时，被王夫人唤住了，问她有没有听说贾环说了宝玉什么坏话，袭人只说不知道，她深知没有一个领导会喜欢是非太多的人，王夫人也许当场给予肯定，过后只会反感，就算认定是贾环告密也不能拿他怎么样，知道了也只是白白烦恼。
在这个问题上，袭人采取的是无为，但她的无为是为了有所为，紧接着，她在更本质的问题上发表了自己的意见，认为，宝玉原该老爷教训两顿。
此言一出，是一场小小的冒险，若是王夫人疼儿心切，可能很不悦，但是，若说到王夫人心里去，就能赢个大满贯，起到四两拨千斤的作用。以袭人的心机，绝对不会贸然下注，多次接触中，她对于王夫人的性情必有所了解，知道皮肉之苦与宝玉的名誉相比较，王夫人更重视后者。
很难说袭人就是虚伪，像荣国府这样的豪门之家，有着很奇怪的道德观，丫头小厮谈谈恋爱，就是大逆不道，糟老头子贾赦打鸳鸯的主意，居然还托他老婆去说媒，好像很能摆上桌面似的，真是只许州官放火不许百姓点灯啊。同样，他们可以早早地在宝玉房里放两个人，解决他青春期的性需求，但是决不允许他私自和丫鬟们眉来眼去、目挑神迷。自说自话也好，自作多情也好，袭人已把自己当成贾母给了宝玉的人，偶尔偷欢也不为逾礼，宝玉和姐妹丫鬟们的厮磨，倒有出轨的可能。这种想法正好与贾家的传统契合，袭人和王夫人各自从自己的目的出发，却最终走到了一起。
果然，她的话引起了王夫人极大的反应，在对于宝玉的教育问题上，王夫人与袭人堪称知音，俩人推心置腹，情真意切，双双流出真诚的眼泪，这一刻的风云际会，简直有过电的感觉。
王夫人对袭人承诺：我就把他交给你了，我自然不辜负你。她们各取所需，各有所获，上下属关系有时很像谈恋爱，一个想培养嫡系，一个想寻求靠山，只待一个机缘，便能形成强有力的凝结，袭人和王夫人都等到了这个机缘，谋划成了一场伟大的合作。
以情以性始，以礼数终，袭人走的好像是洗钱的路数，从此她再不是那个不清不白的丫头，变成了一个准姨娘，薪水加到每月二两银子，享受残羹冷炙及旧衣服的福利待遇，如此种种就像一个个钉子，将袭人的姨娘身份逐渐夯实。
她的思维角度开始发生变化，以前想的是怎样做姨娘，现在想的则是，如何做好姨娘。她的任务主要是劝谏宝玉走正道，别弄那些莫名其妙的勾当，她需要负责的上级是王夫人而不是宝玉，她要按照王夫人而不是宝玉的想法要求自己。她不再与宝玉同房，她已无须以性的吸引确立自己的位置，对于宝玉的疏远，是退一步进两步，更快更顺当地靠近姨娘的位置。
过了明路之后，她对宝玉，由儿女私情变成了强烈的责任心，宝玉成了一件产品，由王夫人和她共同经营，她们的共同目标是，让宝玉顺利地长大。防碍这种顺利的，首当其冲要数那些女孩子们，袭人与王夫人一样，看出了她们潜在的危险，结合各自身份地位，她们有了默契的分工，袭人负责劝谏监督，王夫人则负责镇压与剪除。
那个四儿，说同年同月同日生就是夫妻，确实大逆不道；那个芳官，才来几天便飞扬跋扈，挑唆宝玉把柳五儿弄进房里，也不是个本分人。她们给怡红院增加了不安定因素，站在袭人的角度上，她的确是难以接受这两个女孩子，作为阶级斗争新动向向王夫人汇报也未尝不可——虽然书中没说准就是她汇报的，可是宝玉的两次逼问都切中要害，她的辩解则有虚与委蛇之嫌。
她最不能被人原谅的，是陷害晴雯，可是，这一罪名能否确立？首先将晴雯带入灾难的是王善保家的，这个老虔婆，不甘心退出历史舞台，想把台上风光体面的人拉下马，满足自己的变态心理。她是邢夫人的陪房，和晴雯隔着十万八千里，未必打过几次交道，就因为看她不顺眼，可能还因为自己外孙女的不得意，伺机暗算晴雯。
正赶上王夫人的整风运动，“运动”是生活的非常态，倡导者脱离了正常生活中对于“祥和安宁稳定”的诉求，千方百计要在鸡蛋里面挑骨头，无中生有，上线上纲，将细枝末节弄成大是大非，王善保家的汇报正符合“运动”的需求。王夫人马上重用了这个嗅觉敏感的战将，把一向深负重任的凤姐都搁到一边，作为辅助其实是摆设。凤姐虽不赞成王夫人的举动却也只好违心从事，不是惧怕王夫人的威严，而是被“运动”的大潮裹卷着，就算她不在乎人家说她不尊重姑妈，怎敢担当起抵制大观园整顿风纪的罪名呢？那样的话，照王夫人混乱的逻辑，那个春宫荷包一定就是她的了，不然她何必袒护那些小妖精。
王善保家的诬告加上存留在王夫人脑海里的坏印象，晴雯倒霉已成定局，估计王夫人也问过袭人的意见，袭人不见得会说晴雯坏话，一定也没说晴雯好话，一是不敢说——连凤姐尚且没这个胆子呢；二是不愿说，晴雯与宝玉虽然没什么，但她毕竟是贾母心中的人选，有过做姨娘的呼声，对于袭人，算是个不愉快的存在，是个战略上的敌人。
无论从哪个角度，袭人都不会死保晴雯，也没这个义务，说起来理直气壮，但总是令人心寒，一道长大的姐妹，就那么冷眼看她进入死地吗？晴雯走后，袭人和宝玉那一席话说得非常无情，口口声声“晴雯是个什么东西”，不管她有没有起到作用，她都是希望晴雯被逐的。
一系列风波之后，袭人收服了宝玉，取悦了王夫人，剪除了异己，赢得贾府上下包括外围亲戚薛姨妈的一致认同，离她的目标越来越近，转正为真正的姨娘指日可待。尽管真做了姨娘也无趣，比如赵姨娘，亲生女儿都拿她当奴才看，不肯认这个娘，另外一个周姨娘就更为惨淡了，但是毕竟混成了半个主子，袭人视为奋斗目标也可以理解。
然而，人算不如天算，贾家一朝败落，呼啦啦似大厦倾，摧枯拉朽般颠覆了既往的格局，姨娘成了一份没有前途的事业，袭人只能从头再来，阴差阳错间，嫁给了一个戏子，换成其他人还犹可，袭人是最往主流上靠的人，应该非常瞧不起戏子，好在她的柔韧性本来就比晴雯好，事到如今，抱怨着抱怨着大约还是接受了。只是苦心经营了一场的事业落得这个结局，回望袭人的漫漫来路，足以让雄心勃勃者心灰意冷。