‘智取生辰冈’是吴用做的第一件大事，也是第一件显示他的智谋的事，但这件事后来是怎么败露的呢？很多人都以为是白胜泄露的，因为电视剧里是那么演的，说白胜赌一博时大肆挥金被人发现的。但小说文本里不是这么写的。虽然案件是从白胜那里告破的，但最早并不是白胜露的马脚，马脚恰恰是吴用露的。
生辰纲被劫以后，梁中书、蔡太师先后给济州府尹下了缉捕公文，府尹迫于压力又给当差的施压。当时就有个缉捕使臣叫何涛的何观察，脸上被刺上‘迭配……州’字样，若限期不能拿贼人归案只等着被发配了。
何涛自然心急如焚，偏巧他有个弟弟叫何清的却透露了些线索。何清曾帮人在客店里抄过文簿，碰巧见过晁盖一行人。何清自说曾与人投奔过晁盖，他当时就认出了晁盖，晁盖却不认得他，可见投奔过晁盖的人很多，晁盖不能都记得。
当时何清一边抄文簿一边问晁盖：客人高姓？晁盖未来得及回答，吴用抢着替晁盖回答了：我等姓李，从濠州来贩枣子，去东京卖。正是因为吴用的这一句答话，欲盖弥彰，反而引起了怀疑。
第一，他不该说姓李，认识晁盖的人很多，即便何清不认得，还 可能被其他人认得，很容易穿帮露馅。第二，人家没问他做什么的，他倒自觉的回答了，偏偏这一句说的老实，他为什么不说贩桃贩李或者贩苹果呢？一旦事发，贩枣子的，太容易被人家发现了。他该说的谎没说，不该说的谎又说了。他甚至连去向都告诉了人家，‘贩枣子的，去东京卖。’这和生辰纲刚好是一条路嘛，哪里去不得？他偏说去东京，不见得住在那个酒店里就只能去东京。
店主人问白胜时，白胜说：有担醋，将到村里财主家卖。连白胜都知道把‘酒’说成‘醋’，吴用的脑子连白胜都不如吗？那还 叫什么智多星啊！我有理由怀疑吴用是故意留线索给人家的。
依我看，吴用就是存心留着小尾巴让人家抓的，他就是要让官府缉捕，因为如果不这样，就不能一逼一着晁盖上梁山，也就是说上梁山是吴用早就计划好了的，他只是需要一个契机。现在，机会来了，可是要让晁盖上梁山，晁盖未必愿意，晁盖本来就是当地富户，又不是活不下去，一般的人若不是生活所迫，谁好端端的要去做强盗，晁盖本来也没有那么大的野心。
有才华的人，总想有机会展示自己的才华，谁也不想满腹诗书付之东流。吴用是有野心的，他想干大事，但需要一个能领头的人，在当时看来也只有晁盖能挑一起这个大梁。但他又不能直接跟晁盖说他的想法，万一晁盖不答应岂不是泡了汤，尤其是他还 担着一个拉人下水的罪名。吴用是最会推卸自己责任的，他往往总是要达到目的却尽可能少的承担责任。