《长腿叔叔》的主要内容是在孤儿院长大的茱迪写给“长腿叔叔”的八十四封信。茱迪从小在孤儿院里长大，年轻的她不得不负担起众多沉重的工作，而不能享受普通女孩子拥有的家庭乐趣。
有一天，她的命运被传奇般地改变了。一位自称约翰•史密斯的孤儿院理事因为茱迪出色的作文而资助她上大学，并要求她写信给他，汇报她在学校的情况。她在不经意间瞥见那人被车灯拉长的身影，从此，就称这位好心人为“长腿叔叔”。茱迪是一个孤儿，她没有任何亲人，所以她把“长腿叔叔”当作唯一的亲人和交流的对象，向他倾诉。她欣喜地吸取着一切她从未有过的体验和知识，对她来说，一切一切都是那么的新奇。她不停地给“长腿叔叔”写信，虽然从未收到他的只字片语，而茱迪从一开始就是用心在感激着“长腿叔叔”。在圣诞节收到长腿叔叔若干礼物时，茱迪为了隐瞒身世，把所有虚构的亲戚集于“长腿叔叔”一人。
后来，她偶然认识了杰维，杰维独到的见解和广博的知识吸引了她，可是深爱着杰维的她因为自卑自己孤儿的身世，却拒绝了杰维的求婚。就在这时，一直未曾谋面，甚至从未给她回过一封信的“长腿叔叔”邀请她到纽约见面。“长腿叔叔”竟然就是杰维，使茱迪大吃一惊……也许就在这一封封信里，“长腿叔叔”被这个善良，感恩，珍惜生活但不怎么守规矩的女孩吸引住了。读这些信，你会发现茱迪真的是个乐观坦诚坚强好学的姑娘，而且是那样的简单和纯洁，每一个小小愿望的满足，每一些知识的获得，都会给她带来巨大的快乐。
她在信中写道： “而最值得一谈的不是生活中大起大落的事，而是一些细微的高兴事。我感觉到自己发现了快乐的奥秘：活在当下。不要沉浸在过去的懊悔上，或仅仅希冀着未来，而是充分享受现实生活。比如种田，有粗放耕作和精耕细作的区分。今后，我要精细地生活，享受人生的每一秒，并且在享受时能清楚地意识到自己正在享受。现实生活中许多人不是在生活，而是在与时间赛跑。他们努力地想达到生命地平线上的某个顶点，在拼命的奔跑中，无暇顾及两边美丽宁静的景致。有一天突然发现自己老了，疲惫不堪时，达到目标还是没有达到实际上都是一回事。而我打算漫步人生，沿途小憩，一点—滴地积累人生的乐趣，哪怕是永远成不了伟大的作家也在所不惜。您见过像我这样的哲学家吗?”
在她信里还有对孤儿院的感恩，“经过4年的生活沧桑再回想起以前，心中升起一股暖意。刚上大学时，我曾经为自己被剥夺了所有其他女孩子的童年而满怀怨恨。现在，我一点也不觉得了。我将之视为一段不寻常的人生经历，使我能站在一个旁观者的角度审视生命。成年以后，我对世界的认识将是那些家境优越的姑娘所缺乏的。我看到很多女孩子，(例如茱莉亚)永远都不知道什么叫快乐。她们已太习惯于这样的感觉了，感官已麻木，而我却很确信自己对生命中的每一刻都感到很快乐。将来不管发生何等不愉快的事情，我都会感觉到自己是幸福的。我会把所有的不幸(即使是牙疼)都视为有趣的经历，乐于去体验它的感觉。任凭风云变幻，我将直面一切。”
她对美女诙谐的评价“夏天在过去。我花了一早上时间教那两个蠢姑娘学习拉丁文、英文和代数。真不知道玛丽恩将来如何能够考取大学，即使进去后该怎么学得下去；而至于佛罗伦斯，更是毫无希望——喔!不过，她们都是美女。只要她们一直这样漂亮，蠢不蠢其实无关紧要，除非她们很不幸嫁给了一个愚蠢的男人，否则她们无趣的谈话会烦死她们的老公的。她们很可能会嫁给愚蠢的人，这个世界上到处都是蠢人，今年夏天我就遇到了不少。”
她对道貌岸然的教授的描述，让你深知男人到底喜欢的是什么？“您听过那位博学的赫尔教授吗，就是那位藐视女人无用的装饰，认为有头脑的妇女应该穿合理实用的衣裳，他的妻子乐于助人又接受“穿着革命”。可结果呢?他和一个花枝招展的女孩子私奔了。”
对遭遇退稿件，茱迪写道：“我花了整整一个冬天的晚上，还有整个夏天教那两个笨学生拉丁文的空闲写了一部长篇小说。开学前刚写完，寄给了一个出版社。两个月没有回音，我确信他们应该采纳了，但是昨天早上邮政快递(欠费3角)把它送了回来，还附上一封出版商的信，一封很和善慈祥的信——非常坦率!他说从我的住址看来我还在读大学，他建议我等到毕业后再开始写。他引用读者的意见如下：‘小说想人非非，角色不够真实，对话不够生活化。富有幽默感，但品味不高。如果她继续努力，或许可写出一本真正像样的书。' 毫无是处，对吗，叔叔?我还以为自己为美国文学史添上了光彩的一笔呢，我真的是这样想的。原本我计划在毕业之前写本巨著给您一个惊喜。材料是去年在茱莉亚家做客时收集的。不过我承认出版社的编辑的意见是中肯的。用两星期来观察一个大城市风貌和习俗是远远不够的。
昨天，我带着书稿外出散步，走到煤气站边，进去问里面的工人是否可以用一下他的火炉。他很热情地开了炉门，我亲手把书稿丢了进去，心中感觉到似乎火化了我的孩子。
在寄出前我又重读此信，不知为何自己在信中如此忧伤。但我向您保证，我年轻、幸福、快乐。相信您也是一样的。青春与年岁无关，而在于精神，所以即使您白发苍苍，叔叔，您还是可以童心未泯。”